Kendra Wilkinson, wurde am 12.Juni 1985 in San Diego, Kalifornien geboren! Ihr Vater heißt Eric Wilkinson und Ihre Mutter Patti Wilkinson. Sie wuchs gemeinsam mit ihrem jüngeren Bruder, Collin, in Clairmont in San Diego auf. Als Wilkinson vier Jahre alt war, verließ ihr Vater die Familie.

Bekannt geworden ist sie, zusammen mit Bridget Marquardt und Holly Madison, als eine der drei offiziellen Freundinnen des Playboy-Gründers Hugh Hefner.

Kendra schloss die Clairemont Highschool 2003 ab und spielte sechs Jahre lang Softball bei Clairemont Bobby Sox.
Nach der Highschool arbeitete Kendra als Zahnarzthelferin in San Diego, nebenbei war sie als Model tätig. Sie lernte Hugh Hefner auf seiner 78. Geburtstagsparty im April 2004 kennen. Dort trat sie als eines der „Bodypainting Girls“ auf. Hugh Hefner entdeckte sie auf einem der zahlreichen Fotos der Party und wollte sie unbedingt kennenlernen. Nach einigen Treffen zog Wilkinson zu Hefner und wurde eine seiner offiziellen Freundinnen.

Seit 2005 tritt sie neben Holly Madison und Bridget Marquardt als eine der Hauptdarstellerinen der Doku-Soap The Girls of the Playboy Mansion (Originaltitel: The Girls Next Door) auf.

Im November 2008 trennten sich Wilkinson und Hefner. Wilkinson hat am 27. Juni 2009 den Footballspieler Hank Baskett (Indianapolis Colts) geheiratet. Am 11. Dezember 2009 kam ihr erstes gemeinsames Kind, ein Junge, zur Welt. Seit dem 21. Juni 2009 zeigt E! Entertainment Television eine eigene Reality-Show mit Wilkinson. Das Format mit dem Titel Kendra begleitet das Model durch ihren Alltag mit Hank Baskett.