Holly Madison, wurde am 23.Dezember 1979 in Astoria, Oregon geboren!

Bekannt geworden ist sie als Hugh Hefners erste Hauptfreundin aus der Fernsehserie The Girls Of The Playboy Mansion, welche auf Hefners Anwesen in den Holmby Hills in Los Angeles gedreht wirde.

Madison wuchs auf der Prince-of-Wales-Insel in Alaska auf, später zog sie mit ihrer Familie nach St. Helens in Oregon. 1999 ging Madison nach Los Angeles, wo sie an der Loyola Marymount University studierte. Um Geld zu verdienen, arbeitete sie als Model für Hawaiian Tropic. Des Weiteren nahm sie eine Stelle bei der Restaurantkette Hooters an. Durch diese Tätigkeiten erregte sie die Aufmerksamkeit Hugh Hefners, der sie schließlich als Gast in seine Villa einlud. Nach gut einem Jahr, im August 2001, zog sie endgültig ins Playboy-Haus und wurde eine der offiziellen Freundinnen Hefners. Madison erschien daraufhin in einigen Medien rund um das Playboy-Magazin. Ab 2005 trat sie zusammen mit Hefner und seinen anderen beiden Freundinnen in der Fernsehserie The Girls Of The Playboy Mansion auf.
Im April 2007 warb Madison nackt für die weltweit größte Tierrechtsorganisation PETA.
Im Oktober 2008 trennte sich Madison von Hefner und zog aus Hefners Anwesen aus.